Quando assume o trono de Portugal em 1481, a sanha de D. João II em seguir as conquistas pelo continente africano e em buscar um caminho para o oriente faz com que ele tome atitudes drásticas. A primeira delas é a conexão imediata com os proprietários das grandes empresas comerciais e dos bancos que financiavam as grandes e custosas viagens – todas elas de propriedade de judeus. Essa atitude custaria a ele o rompimento com a nobreza portuguesa que se sentia preterida em relação aos comerciantes e com a igreja também, que há tempos vinha condenando o consórcio entre reis e comerciantes judeus. Para seguir o seu périplo em direção ao oriente, por exemplo, D. João II assassina a punhaladas o Duque de Viseu. Em 1513, quando Maquiavel escreveu O Príncipe, o pragmatismo de D. João II foi certamente uma de suas inspirações.
Eliminados os entraves iniciais, em 1487 D João II convoca dois dos seus melhores quadros para uma missão secreta de espionagem: Pero de Covilhã e Bartolomeu Dias. O objetivo era expresso era não voltar para Portugal sem o mapa da mina: o caminho para as índias. Pero de Covilhã por terra e Bartolomeu Dias por mar. De porto em porto – Calecute, Cananor, Goa, Hormuz, Suaquem e Sofala, sempre navegando pela costa oriental da África e pelo oriente médio, Covilhã procurava confirmar as impressões de astrônomos e cartógrafos de Lisboa sobre as rotas comerciais no oriente. De tanto burilar, descobriu com marinheiros que havia sim uma passagem ligando o oceano Índico ao Atlântico, bem como a informação de que a rota para se chegar às Índias navegando para o Oeste no Atlântico era impraticável. Era o santo graal, a arca da aliança. Por essa informação matava-se e morria-se e sobretudo ganhava-se muito dinheiro. Qualquer mercador ou banqueiro europeu daria uma verdadeira fortuna para quem conseguisse a proeza de descobrir tal passagem.
Essa intercomunicabilidade entre o oceano Indico e Atlântico foi descoberta já em 1488 – por Bartolomeu Dias - por meio de informações coletadas entre os comerciantes nos portos do oriente, era a informação mais preciosa que se poderia ter naquele momento. A descoberta ou a confirmação da possibilidade do caminho para as índias por meio da transposição do cabo da boa esperança foi o fato mais revestido de sentido de toda a história das navegações. Este segredo deveria ser guardado a sete chaves. Quem tivesse essa informação, este savoir faire, esse conhecimento processual, seria certamente senhor do mundo. Era como se nos dias de hoje alguém descobrisse a fórmula da Coca Cola.
